Celé dobrodružství v Chessmine budete sledovat z třetího pohledu jedné drobné postavičky, která byla umístěna na klasické černo-bílé herní šachové pole. První obrazovka je velmi jednoduchá, neboť je takovým krátkým rozcestníkem, do kterého bude možné se později vracet. Vy začínáte na stran blíže ke spodu obrazovky, přičemž celá poslední řada strany odlehlé je zaplněna puntíky, z nichž každý značí jeden level. Zpočátku nemáte moc na výběr, postupně se ale stisknutím klávesy Esc a návratem na tuto obrazovku budete moct opakovaně pouštět do misí, které jste již dříve dokončili.
Logicky se tedy pustíte do první mise a na té si také jednoduše osvojíte základní herní principy. Úko zní přitom zcela primitivně. Jednoduše budete mít za úkol sebrat někde se vyskytující klíč a opět se s ním vrátit na vyznačené startovní políčko, což vám odemkne cestu do levelu dalšího. Cesta samozřejmě probíhá skrze černo-bílé herní pole, kde stejně jako jiné šachové figurky nesmíte šlapat kamkoliv mimo vyměřené čtverečky – zato se ale můžete pohybovat jakýmkoliv směrem byste rádi a to vždy jen o jediné políčko. Po cestě budete potkávat klasické šachové figurky, kterým zůstaly zachovány známé vlasnosti a tak se kůň pohybuje do Lka, věž po rovných řadách a střelec po diagonálách – a to vždy jen dopředu. Pokud se jim do jednoho takového tahu postavíte, okamžitě vás seberou jako ve hře a je nutné pokračovat pěkně od startu. Prakticky jediným úkolem ve hře tedy je najít takovou trasu skrze herní plochu, abyste se nedostali do konfrontace s žádnou figurkou. K tomu můžete občas použít i bombu poté, co ji seberete. Ta vám dává možnost zničit jednu figurku z bezprostřední blízkosti, bez čehož byste některé levely ani nedokončili. Vzhledem k tomu, že každý mise má pouze jediné řešení je dobré si uvědomit, co chcete dělat dopředu, a předejdete tak případným zbytečným opakováním.
Chessmine je originální předělávkou šachů, které sází na dobře známá pravidla a v pozdějších levelech do boje staví i slušnou armádu figurek, což ústí i v poměrně rozmanité strategické situace.