Vzhledem k tomu, že v dřívějších dobách byly trochu jiné nároky na obtížnost her a hráči nehledali jen jednoduché hopsačky s hrací dobou několika málo minut, je třeba počítat u Monty on the Run s trochu ztíženou hratelností. Ostatně s tím do začátku počítal i sám autor, když vám propůjčil celých pět životů. I když se to zdá být poměrně velkým číslem, sami se přesvědčíte o tom, jak rychle lze pět takových bodů ztratit.
V hopsačce jako je Monty on the Run vás totiž čekají těžkosti na každém kroku. Ty jsou samozřejmě ztvárněny v podobě nepřátel a jiných neživých objektů, které jsou zde umístěny z jediného důvodu – uškodit vám. A tak se třeba hned na začátku některého z levelů dočkáte neúprosného železného kladiva stoupajícího nahoru a zase dolů a pokud se pod něj dostanete v nesprávný moment, bez jakéhokoliv varování vás rozmáčkne a připraví o jeden z životů. Stejný osud vás potká, pokud se připletete do cesty některému z blíže neidentifikovatelných nepřátel, v jejichž náplni práce je posunovat se stejně jako kladivo nahoru a dolů. A vzhledem k tomu, že nemáte k dispozici žádnou zbraň, musíte i tento předmět jen zbaběle podběhnout. To bude samozřejmě vyžadovat přesné načasování, které o úspěšnosti rozhoduje i v případě, že se váš protivník pohybuje zprava doleva a nedej bože třeba i na úzké plošince. V talkovém momentě totiž musíte nejen správně odhadnout kdy na plošinku skočit, ale i jak jej přeskočit, což je dosti problematické a to zejména díky nešikovnému ovládání našeho hrdiny. Tomu bylo do vínku přiděleno jen pochodovat a předvádět efektně vypadající salta, která jsou ale v praxi nepoužitelná. Nejen že vás vždy neposlechnou co se směru skoku týče, jsou to právě pony, kdo rapidně navyšují laťku obtížnosti. S takto nešikovným ovládáním se totiž přeskakování jakéhokoliv nepřítele stává noční můrou.
A je to škoda, celkově totiž Monty on the Run nabízí sympatický kabátek a dobře vymyšlené úrovně, jejichž krásu si ale právě díky zmíněné nepříjemnosti zrovna moc nevychutnáte.